664년 당태종 이세민'은 내치를 안정시키고 반대 여론을 무릅쓰고, 고구려 침공을 결심했다. 군량과 대규모 군사, 선박과 각종 공성에 필요한 기구 등을 준비하며, 치밀하게 계획했다.
또한 소수의 병력을 파견해 고구려 변경지대의 형세를 정탐했다. 고구려에 사신을 파견했는데, 영류왕의 저자세로 인해 사신은 고구려를 돌아다니며 온갖 정보를 수집했다. 그 정보는 고스란히 이세민에게 들어갔다.
이세민의 고구려 침공의 표면적 이유는 연개소문이 영류왕과 대신들을 살해하고, 집권했기 때문에 자신이 처단을 하겠다는 것이었다. 하지만 속내는 자신의 야망, 그리고 악행을 군사활동으로 만회하려는 의도가 있었다.
645년 5월 1일 '이세적'이 이끄는 당나라 선봉은 회원진(광녕 부근) 쪽으로 진군하는 척하고, 갑자기 통정진(신민 부근) 요하를 건너 고구려 침공을 개시했다.
당나라는 고구려의 방어 체계를 흔들고, 혼란을 주기 위해 신성과 건안성 등 여러 성을 동시에 공격했다.
신성과 건안성 공격은 실패했다. 군사들을 다시 집결해 개모성을 공격해 함락시켰다.
'장량'이 이끄는 수군은 요동반도에 상륙하여 비사성을 공격해 함락시켰다.
이세민도 요하를 건너 이세적의 군대와 합류해 요동성과 백암성을 함락시켰다.
그리고 당나라는 안시성을 공격했다. 이세민은 승리에 도취해 총공격을 명령했다.
그 당시 안시성주에 대한 기록이 거의 없다. 이름조차도 없었다. 당나라 사서에는 '안시성주'라 기록하고 있다. 삼국사기를 쓴 김부식은 안시성주의 이름을 몰라 애석하다고 했다.
당태종 이세민은 안시성에 대해 이런 말을 남겼다고 한다.
'안시성은 성이 험하고, 군사가 정예하다. 성주는 재능과 용맹이 있다. 연개소문의 난에도 복종하지 않았으며 연개소문이 안시성을 쳤으나 함락시키지 못했고, 안시성주에게 그대로 맡겼다'
당나라는 성 공격 무기인 '포거(투석기)', '충거(성벽 파괴 수레)'를 동원해 성을 총공격했다.
안시성주와 병사들은 공격을 모두 막았고, 한 번은 성벽이 무너졌는데 병사들이 재빨리 수리해서 위기를 넘겼다.
안시성의 견고한 수비에 이세민은 당황했고, 본영을 여러 번 바꾸어 가며 공격했다.
장량이 이끄는 수군의 건안성 공격마저 교착상태에 빠지며, 당나라는 점점 힘들어졌다.
이세민은 빨리 마무리 짓기 위해 하루에 6~7회씩 성의 서쪽을 공격했다.
아무리 공격해도 안시성은 멀쩡했다. 이세민은 약 50만 명을 동원해 성벽보다 높게 '토산'을 쌓아 성을 공격했다.
그런데 토산이 무너졌다. 무너지면서 안시성의 성벽의 한쪽 귀퉁이가 부서졌다. 그 틈을 이용해 고구려는 토산을 점령한다. 당나라는 토산을 다시 탈환하기 위해 3일간 공격을 했지만 모두 실패했다.
이때 안시성주가 화살을 쏴 이세민의 눈을 맞혔다고 하는데, 정사는 아니라고 한다. 눈에 활을 맞으면 그 자리에서 죽을 확률이 높다고 한다.
겨울이 되어 날씨도 추워지고, 당나라는 군량마저 바닥이 났다.
당나라는 88일간 고구려를 침공해 여러 성을 함락시켰으나, 안시성에 맞혀 막대한 피해를 입고 퇴각한다.
하지만 중국 측 문헌에는 그 당시 당나라가 고구려보다 압도했다는 기록을 했다. 압도했는데, 어떻게 퇴각을 하나?
당태종 이세민은 고구려 침공을 후회했다고 한다. 그리고 유언으로 이런 말을 남겼다.
"고구려를 공격하다가는 오히려 당나라가 위태로울 것이다"
하지만 유언은 지켜지지 않았다.
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