1397년 태조 6년, 음력 4월 10일 한성 준수방에서 정안군(이방원)과 어머니 민 씨의 셋째 아들로 태어났다. 아명은 막동(莫同)이고, 이름은 이도이다.
1408년 태종 8년, 충녕군(忠寧君)에 봉해졌다. 충녕대군은 여러서부터 독서와 공부를 매우 좋아했다. 그는 두 형과 함께 빈객으로 임명된 개성군 이래(李來)와 변계량에게 수학했다고 한다.
이후에는 정몽주의 문하생인 권우의 문하에서 수학한다.
충녕대군은 한시도 책을 놓지 않아 눈병과 과로로 건강을 해치기도 했다고 한다. 때문에 태종(이방원)은 책을 모두 감추게 하기도 했고, 충녕대군은 그 숨겨둔 책을 찾아 독서를 계속했다.
심지어 책을 숨겨놓고 보기도 했다고 한다.
또한 충녕대군은 형제간에 우애가 깊었고, 부모에게 지극한 효자였다고 한다.
그런 충녕대군이 양녕대군에게 이런 말을 한 적이 있다고 한다.
"공부는 안 하고 건달들하고 어울려서 뭐 하는 겁니까?"
"옷은 그게 뭡니까? 외모에 신경 쓸 시간에 마음부터 닦으세요"
"노는 것도 정도가 있지, 남의 여자는 왜 자꾸 건드립니까?"
충녕대군은 잘 알다시피 독서와 학문 연구에 정진했지만, 반면 형이었던 양녕대군은 공부는커녕 술과 여자를 너무 좋아했다.
충녕대군은 그런 형을 일거수일투족을 감시했고, 부모님께 고자질도 했다고 한다.
1416년 태종 16년, 3월 20일에는 상왕 정종이 인덕궁에 행차한 태종을 반기는 마음에 종친들을 불러 술자리를 베풀었다고 한다.
양녕대군은 연회가 끝이 나고, 기생 칠점생을 불러 궁으로 사려고 했다고 한다. 칠점생은 양녕대군의 매형인 이백강의 첩 중 한 명이었다고 한다.
양녕대군은 평소에 칠점생에게 눈독을 들였고, 마침 그날 작정한 것이었다.
이 사실을 전해 들은 충녕대군은 달려가 형의 행동을 지적하였고, 만류했다.
"친척끼리 이같이 하는 것이 어찌 옳겠습니까?"
양녕대군이 답했다.
"너와 나는 도(道)가 같지 않아 말이 통하지 않으니, 앞으로 내 일에는 나서지 말라!"
양녕대군은 결국 칠점생을 데려가지 못했다고 한다.
1418년 태종 18년, 9월 19일에는 양녕대군이 조모인 신의왕후의 기일에 흥덕사에서 소향 한 후, 아랫사람과 바둑을 두었는데, 충녕대군이 양녕대군의 행동을 지적했다.
양녕대군은 매우 불쾌해했다고 한다.
실록에는 충녕대군이 도발적인 행동들도 기록되어 있었다.
한 신하가 위험한 발언을 했다.
"임금의 아들이라면 누군들 임금이 되지 못하겠습니까?"
충녕대군은 이 발언을 아버지 태종에게 전해 자신의 존재를 알렸고, 양녕대군에게 충고도 한다.
"마음을 바로 잡은 뒤에 몸을 꾸미라"
이 일로 양녕대군과 충녕대군의 관계는 악화되었다고 한다.
훗날 태종은 양녕대군의 행동이 지극히 무도하여 종사를 이어받을 수 없다고 판단하여 폐위시키고, 광주(廣州)로 추방했다. 그리고 충녕대군을 새로운 세자로 책봉한다.
그리고 태종은 양위를 하려고 했으나 세자는 거절했고, 오랜 기간 반복한 뒤에야 양위를 받아들여 경복궁 근정전에서 즉위한다.
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